Lần thứ nhất

Vào khoảng năm 1847, ông nói với Abraham Lincoln rằng ông ấy sẽ làm theo ý mình và quyết định tranh cử vào Thượng viện Hoa Kỳ đại diện cho bang Illinois, đối thủ của ông chính là Lincoln. Tại buổi tranh cử vào Thượng viện Hoa Kỳ lần đầu tiên, khoảng 90% người dân Hoa Kỳ (không rõ là bao nhiêu) là bầu cử cho Stephen Douglas, còn phần còn lại là bầu cử cho Abraham Lincoln (vì khi nghe Lincoln diễn thuyết, nhiều người không muốn bầu ông ấy), người giành chiến thắng trong cuộc tranh cử lần đầu tiên xác suất chính là Douglas.

Lần thứ hai

Sang cuộc tranh cử lần thứ hai, Abraham Lincoln quyết đinh không bỏ cuộc và quyết tranh cử vào Thượng viện một lần nữa, nhưng đối thủ của Lincoln vẫn là Stephen Arnold Douglas. Cuộc tranh cử vào lúc đó rất "khốc liệt". Ngày bầu cử đã đến, nhưng không ai có thể quyết định được sẽ bầu cử cho ai, ai sẽ chiến thắng trong cuộc bầu cử lần này, nhưng lại có người nghĩ rằng nên bầu cử cả hai ông Douglas và Lincoln.

Trước khi kiểm phiếu bầu cử lần này, trong báo đảng Cộng hòa nói rằng:

"Hơn một trăm nghìn người đã bầu cử Tổng thống cho Abraham Lincoln. Chắc chắn, Lincoln sẽ thắng cử lần này".

Nhưng sau khi kiểm phiếu, trong báo đảng Dân chủ nói rằng:

"Douglas lại thắng cử! Lincoln đã hai lần liên tiếp thất bại trong cuộc tranh cử vào Thượng viện."

Như vậy, người đã giành chiến thắng trong cuộc bầu cử lần thứ hai này vẫn là Stephen Arnold Douglas. Lúc này, Lincoln đã thất bại trong cuộc tranh cử vào Thượng viện bang Illinois.